Pirolizidinski alkaloidi • Fitotoksikologija 79
Pirolizidinski alkaloidi
Luka Pintar
Leta 1999 je v 9.-10. številki Proteusa (letnik 61) na straneh 411-428 pokojna prof. dr. Darinka Soban objavila izčrpen članek z naslovom Zdravilne rastline so lahko nevarne.
V	njem je opozorila na »zeliščarsko obsedenost, ki vodi v potencialno nevarno zasvojenost z dolgotrajno pretirano uporabo zelišč«. Pisala je o trgovini z zelišči, ki je preračunana na stalnost dobička, ki ga zagotavlja trajna in velika potrošnja blaga. Ugotovila je, da je v strokovni literaturi največ poročil o škodljivih učinkih pirolizidinskih alkaloidov. Nedavno sem v eni od ljubljanskih knjigarn zasledil knjigo Zdravila iz božje lekarne, ki jo je napisala Maria Treben.
V	njej avtorica priporoča uporabo gabeza (Symphytum officinale) v čajih in tudi v prehrani (uporaba listov in korenik). Prodaja te knjige me je začudila, saj je strokovna revija Deutsche Pharmazeutische Zeitung že leta 1982 ugotovila, da so priporočila v njej zelo nevarna. To ni edina knjiga, ki priporoča uporabo gabeza, kar govori o slabi poučenosti piscev. Zato želim ponovno opozoriti na nevarnost za zdravje pri uporabi rastlin, ki vsebujejo pirolizidinske alkaloide.
Znanih je približno 660 pirolizidinskih alkaloidov (in njihovih oksidov) pri več kot 6.000 rastlinah. Rastlinam služijo za obrambo pred žuželkami. Vsaj polovica teh rastlin je zaradi pirolizidinskih alkaloidov hepatotoksičnih (okvarjajo jetra). Najbolj nevarno je stalno ponavljajoče se delovanje teh alkaloidov na jetrno tkivo. Pirolizidin-ski alkaloidi okvarjajo jetrne celice, razvije se venookluzivno obolenje ven, ki vodijo iz jeter. Jetra se cirotično spremenijo, v zadnji fazi pa se tvorijo tumorji jeter. Po vsebnosti pirolizidinskih alkaloidov vodijo sledeče rastlinske družine: srhkolistovke (Boraginaceae), nebinovke (Asteraceae) in me-tuljnice (Fabaceae).
Pirolizidinski alkaloidi so tudi v živilih, če so se živali hranile z rastlinami, ki vsebujejo veliko pirolizidinskih alkaloidov. Tako ga vsebuje med, če so ga čebela nabirale na rastlinah, bogatih s temi alkaloidi. Isto velja za mleko, mlečne izdelke in jajca. Osnovna strukturna formula nezaestrenega značilnega pirolizidinskega alkaloida je sledeča:
Hidroksilni skupini na osnovni molekuli sta lahko, ena ali obe, zaestreni z različnimi kislinami. Enega od primerov zaestrenega alkaloida ponazarja sledeča strukturna formula (R in Rv predstavljata katerokoli alkil-no ali arilno skupino):
Tako nastane množica različnih pirolizidin-skih alkaloidov. Z dodatnimi stranskimi verigami nastanejo naslednji alkaloidi:
monoestrski pirolizidinski alkaloidi (na osnovni strukturni formuli imajo en odprt ester),
diestrski pirolizidinski alkaloidi (na osnovno strukturo sta vezana dva odprta estra),
ciklični diestrski pirolizidinski alkaloidi (stranski verigi sta povezani).
Ob tem nam postane razumljiva pestrost oziroma številčnost pirolizidinskih alkaloidov.
Dolgih seznamov rastlinskih vrst, ki vsebujejo pirolizidinske alkaloide, ne bi navajali. Najdete jih v ustrezni literaturi in tudi na
80 Fitotoksikologija • Pirolizidinski alkaloidi
Proteus 78/2 • Oktober 2015
Navadni gabez ^Symphytum officinale subsp. officinale). Foto: Luka Pintar.
spletu je objavljen tak seznam. Omenili bomo le vrste, ki rastejo pri nas. Metuljnice (Fabaceae), ki vsebujejo piroli-zidinske alkaloide, za nas niso pomembne. V Evropi ne rastejo nevarne predstavnice te družine. Nevarne so nekatere vrste iz rodu Crotalaria v Južni Afriki, Indiji, Srednji in Južni Ameriki ter na Kitajskem ter nekatere vrste iz rodu Lotononis v Južni Afriki, ki vsebujejo pirolizidinske alkaloide in so pogosto vzrok za hude zastrupitve živine. Omejili se bomo torej na srhkolistovke (Bo-raginaceae) in nebinovke (Asteraceae), ki rastejo v Evropi.
Srhkolistovke (Boraginaceae). Barvilna alkana (Alkanna tinctorica) ima v koreniki rdeče barvilo, uporabljajo jo za barvanje v kozmetiki in za obarvanje živil, na primer sadnih sokov, kar pa je že v več državah prepovedano. Raste v Sredozemlju. Volovski jezik (Anchusa officinalis), zdravilna boraga (Bora-
Navadni gabez (Symphytum officinale subsp. bohemi-cum). Foto: Luka Pmtar.
go officinalis), navadni pasji jezik (Cynoglos-sum officinale), navadni železnik (Lithosper-mum officinale), močvirska spominčica (Myosotis scorpioides). V zdravilne namene naj jih ne uporabljamo več.
Tudi vseh vrst gabeza (Symphytum spec.) ne uporabljajmo. Gabezi imajo zelo visoke vrednosti pirolizidinskih alkaloidov. Pri nas rastejo: Symphytum officinale subsp. officinale, Symphytum officinale subsp. bohe-micum, raskavi gabez (Symphytum asperum), gomoljasti gabez (Symphytum tuberosum sub-sp. tuberosum), Symphytum tuberosum subsp. angustifolium, čebulasti gabez (Symphytum bulbosum), Symphytum x uplandicum (je križanec med S. asperum in S. officinale). Ze štirinajstdnevno uživanje gabeza zadostuje za trajno poškodbo jeter. Nebinovke (Asteraceae): konjska griva (Eupa-torium cannabinum), dlakavi repen (Ade-nostyles alliariae), navadni repuh (Petasites
Pirolizidinski alkaloidi • Fitotoksikologija 79
Gomoljasti gabez (Symphytum tuberosum subsp. tuberosum). Foto: Luka Pintar.
hybridus). Vse repuhe (pri nas rastejo trije) odsvetujejo za notranjo uporabo. Opisan je primer, ko je nosečnica ves čas nosečnosti uživala čaj repuha. Otrok se je rodil s cirozo jeter. Enako velja za uživanje alkohola v nosečnosti: plod pije z materjo in se rodi okvarjen z dobro znanimi spremembami. Tudi grinti (Senecio spec.) so bogati s piroli-zidinskimi alkaloidi, na primer navadni grint (Senecio vulgaris), gozdni grint (S. nemoren-sis), Fuchsov grint (S. ovatus), šentjakobov grint (S. jacobaea), divjakovški grint (S. doro-nicum). Grintov ne uporabljajmo. Pirolizidinske alkaloide vsebuje tudi navadni lapuh (Tussilago farfara).
Veliko število člankov in poročil v strokovni literaturi kaže, da znanstveniki intenzivno raziskuje pirolizidinske alkaloide. Samo članek E. Roderja Medicinalplants in Evrope containing PAs v reviji Pharmazie (50, 1995:
Navadni repuh fPetasites hybridusj. Foto: Luka Pintar.
83-89) navaja 404 referenc. Pa je iz prejšnjega stoletja.
Upam, da bo članek prispeval k obveščenosti o nevarnosti pirolizidinskih alkaloidov za zdravje in k opustitvi uporabljanja navedenih rastlin v raznih domačih čajnih mešanicah.
Literatura:
Wink, M., vtn Wyk,, B.-E., 2008: Mind Altering tnd Poisonous plants of the world. Coproduction: Baizt Publications, Pretoria; Medphtam Publishers, Germany; Timber Press, USA.
Robinson, O., in sod., 2014: Hirmi Valley Liver Disease: A Disease associated with exposure to Pyrrolidine alkaloids and DDT. Journal of Hepatology, 60 (1): 96-100.
Wu, J. S., in sod., 2013: Budd — Chiari syndrome second to toxic pyrrolidine alkaloid exposure. Hong Kong Medical Journal, 16 (6): 553-555. Oberlies, N. H., in sod., 2004: Analysis of Herbal Teas made from leaves of comfrey (Symphyum officinale). Public Health Nutrition, 7 (7): 616 - 624.