KRALJEVINA JUGOSLAVIJA
UPRAVA ZA ZAŠTITU
KLASA 12 (5)
PATENTNI SPIS
INDUSTRISKE SVOJINE
IZDAN 1 SEPTEMBRA 1940
BR. 15961
Societe des Usines Chimiques Rhone - Poulenc, Paris, Francuska.
Postupak za dobijanje p-amino-benzol-sulfamido-derivata tiacola i benzotiacola. Prijava od 31 maja 1939.	VaŽi od 1 oktobra 1939
Naznačeno pravo prvenstva od 3 juna 1938 (Engleska).
Ovaj se pronalazak odnosi na dobijanje p-amino-benzol-sulfamido-derivata tiacola i benzotiacola.
Po ovom se pronalasku ova jedinjenja mogu dobijati ili dejstvom p-acilamino-benzol-sulfohlorida, ili anhidrida p-acilami-no-benzol-sulfonske kiseline, na željeni a-mino-tiacol ili amoni-benzotiacol, pri čemu za ovim dejstvom sleduje, ako se želi, hi-droliza acilne grupe, — ili kondenzacijom p-nitro-benzol-sulfo-hlorida ili anhidrida .p-nitro-benzol-sulfonske kiseline, sa želje-nim amino-tiacolom ili amino-benzotiaco-lom, pri čemu za ovom kondenzacijom sleduje redukcija nitro<-grupe u amino-grupu, — ili kondenzacijom p-halogeno-benzol-sulfo-hlorida, ili anhidrida p-halogeno-ben-zol-sulfonske kiseline, sa substituisanim ti-acol-amino ili substituisanim benzotiacol-amino, pri čemu za ovom kondenzacijom sleduje tretiranje kondenzacionog proizvoda hagonisanog amonijakom da bi se dobili željeni p-amino-benzol-sulfamido-derivati.
Ovaj se pronalazak prema torne odnosi na dobijanje p-amino-benzol-sulfamido-tiacola i benzotiacola opšteg obrasca NH2CGH4SO2NH X u kojem je
Sledeči primer je dat jedino radi boljeg razumevanja pronalaska, bez ikakvog o-
graničenja na detalje navedene u ovom primeru.
Primer 1. — Rastvara se 50 grama 2-amino-tiacola u 200 cm3 bezvodnog piridi-na, i dodaje se lagano mali višak (130 grama) suvog p-acetilamino-benzol-sulfohlori-da. Razvija se mala toplota a kad smeša počne da se ponovo hladi, zagreva se za vreme od nekoliko minuta radi upotpunje-nja reakcije, i dodaje se velika zapremina vode.
Uljasti precipitat 2 (p-acetilamino-ben-zol-sulfamido) tiacola se brzo očvršnjava, i kristalizuje se iz rastvora u toplom natrium hidroksidu pomoču zakiseljavanja sirčet-nom kiselinom od 50°/o. Prečiščeni se proizvod topi na 256° C.
Za hidrolizu, proizvod se stavlja u 2N natrium hidroksid koji je po zapremini je-dnak njegovoj desetostrukoj težini i smeša se zagreva na temperaturu ključale vode za vreme od jednog časa. Zatim se dodaje koncentrisana hlorovodonična kiseli-na dok se čvrsti proizvod, koji se najpre taloži, ponovo ne rastvori. Rastvor se tre-tira črnilom koje oduzima boju, filtrira se, i željeni 2 (p-amino-benzol-sulfamido) ti-acol, čija je tačka topljenja 196—197° C taloži u kristalnem stanju dodavanjem natrium acetata.
Primer 2. — 15 grama 2-amino-benzo-tiaeola se rastvara u 50 cm3 piridina, i dodaje se lagano 24 g p-acetilamino-benzol-sulfohlorida. Kad je dodavanje završeno, smeša se zagreva na 100° C za vreme od nekoliko minuta, zatim se sipa u vodu. Ta-
Din 5.—
log od sirovog 2- (p-acetilamino-benzol-sulfamido) - benzotiacola se kuva sa 10 za-preminskih delova 2N natrium hidroksida za vreme od dva časa, zatim se zakiseljava koncentrisanom hlorovodoničnom kiseli-nom. Dobiveni proizvod je 2-(p-amino-ben-zol-sulfamido) - benzotiacol. Tačka topljenja 298° C.
Patentni zahtev:
Postupak za dobijanje p-amino-benzol-sulfamido-derivata tiacola i benzotiacola, naznačen time, što p-acilamino-benzol-sul-fohlorid, ili anhidrid p-acilamino-benzol-sulfonske kiseline deluje na željeni amino-
tiacol ili aminobenzotiacol, pri čemu je ovo dejstvo pračeno, ako se to želi, hidrolizom acilne grupe, — ili kondenzacijom p-nitro-benzol-sulfohlorida- ili anhidridom p-nitro-benzol-sulfonske kiseline sa željenim ami-no-tiacolom ili amino-benzotiacolom, pri čemu je ova kondenzacija pračena reduk-cijom nitro-grupe u amino-grupu, — ili kondenzacijom p-halogeno - benzol-sulfo-hlorida ili anhidrida p-halogeno - benzol -sulfonske kiseline, sa substituisanim tiacol-amino ili sa benzotiacol - amino, pri čemu za ovom kondenzacijom sleduje tretiranje halogenisanog proizvoda kondenzacije a-monijakom, da bi se dobili željeni p - ami-on - benzol - sulfamido - derivati.