Ivana Cankarja uvrščamo med štiri glavne predstavnike slovenske moderne (poleg Murna, Ketteja in Župančiča). Letnica 1899 pomeni letnico izida njegove prve pesniške zbirke
Erotika in Župančičeve
Čaše opojnosti in velja za začetek slovenske moderne. V svoji pesniški zbirki je zbral mladostne ljubezenske pesmi, balade in romance. V svojih dunajskih letih je Ivan Cankar sodeloval pri literarnem krožku slovenskih študentov, katerega člani so bili tudi Oton Župančič, Fran Govekar in Fran Eller.
Pesništvo je kmalu opustil in začel pisati prozo in dramatiko. Pod vplivom romantike, naturalizma, dekadence, simbolizma in impresionizma je pisal povesti, novele, romane, črtice in dramska besedila.
Dramska dela je sprva ustvarjal pod vplivom Ibsena (Kralj na Betajnovi) in Gogolja, pozneje pa pod vplivom nove romantike. V svojih delih, kot na primer v satirični komediji Pohujšanje v dolini šentflorjanski in Za narodov blagor ter v politični satiri Hlapci, je opozarjal na takratne politične razmere v državi. V njegovih delih prevladuje tematika posameznika, ki je v sporu z delavskim in vaškim, malomeščanskim vsakdanjikom, opazne pa so tudi številne družbenokritične ideje. Tako je v povesti Hlapec Jernej in njegova pravica simbolično predstavil boj zatiranega delavskega razreda proti izkoriščevalskim gospodarjem. Z romanom Na klancu pa je ustvaril nov tip ženskega oziroma materinskega romana.
Poleg umetniškega pisanja se je Cankar ukvarjal tudi s publicističnim pisanjem, kritiko in esejistiko (Krpanova kobila, Slovenski umetniki na Dunaju, Naši umetniki).